Seminario de Orgánica

Lunes 2 de set sin actividad práctica.

Comisiones Para seminario de Orgánica

El seminario de Nomenclatura de Compuestos Orgánicos se desarrollara los siguientes días y en las aulas asignadas:

Día	Fecha	Comisiones	Horario	Aulas
Martes	03/09	4 -10 – 16 5 – 11 - 17	10 a 11, 30 hs 11, 30 a 13 hs	Aula 3 de la Reforma
Miércoles	04/09	6	8.30 a 10 hs	Laboratorio
Lunes	09/09	1 – 7 – 2 – 8 – 3 – 9 - 15	10 a 11,30 hs 11.30 a 13 hs 13 a 14, 30 hs	Aula B (escuela)
Martes	17/09	Comisión Nueva de los Martes	14 a 15, 30 hs	Laboratorio
Miércoles	18/09	12	8.30 a 10 hs	Laboratorio

Contenidos que se abordaran:
Hidrocarburos - nomenclatura - Grupos funcionales - Funciones Oxigenadas (alcohol, aldehído, cetona, ácido)

Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

ABC...  de nomenclatura de Orgánica

En el seminario profundizaremos sobre las propiedades del Carbono que lo tienen como protagonista de esta rama de la química.
Pero es importante adelantar algunos criterios que deben ser considerados para nombrar y formular compuestos. (esos criterios son consensos convertidos en reglas)

Prefijos utilizados para nombrar hidrocarburos

N° de C	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Prefijo	met	et	prop	but	pent	hex	hept	oct	non	dec

PRINCIPIO FUNDAMENTAL.
La cadena carbonada principal es aquella que aloja al mayor numero de átomos de carbono.
EJEMPLO

En este caso, la cadena principal de la que contiene 9 átomos de Carbono.

Este ejemplo formula la molécula mediante la formula semidesarrollada, la cual será utilizada en el trabajo del seminario.
La siguiente es el ejemplo de la formula semiestructurada, donde cada punto corresponde a un átomo de carbono.

 Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.

Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en función de los grupos funcionales de la siguiente manera:

•  Compuestos hidrogenados. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta, y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados (enlaces dobles o triples). 
•  Compuestos halogenados. En la molécula hay átomos de carbono, hidrógeno y uno o más halógenos.  
• Compuestos oxigenados. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres. 
• Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitroderivados y nitrilos.

Reglas para nombrar los alcanos ramificados 

1.  Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes.   Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la cadena con mayor número de sustituyentes. 
2.  Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes alquilo. 
3.  Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal. 
4.  El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido (localizador) y un guión y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá precedido del prefijo di, tri, tetra, penta, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman parte de un sustituyente complejo (no tratados en este texto). 
5. En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se escribe un guión, y entre dos números se escribe una coma.                                  

                   Ejemplo. 2,2‐dimetilhexano              CH3-C- (CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH3

Los siguientes son ejemplos de distintos compuestos orgánicos.

Cuadro de la Pagina 48 de la guía práctica.

Fórmula General	Función Química	Nomenclatura	Ejemplo
R-CH2OH	Alcohol	metanol	CH3OH
R-CHO	Aldehido	etanal	CH3-CHO
R-CO-R´	Cetona	propanona	CH3-CO-CH3
R-COOH	Acido carboxilico	metanoico	HCOOH
R-O-R´	Éter	etilmetiléter	CH3-O-CH2-CH3
R-COO-R´	Éster	Etanoato de propilo	CH3-COO-CH2-CH3
R-COOO-R´	Anhidrido	Anhidrido etanoico	CH3-CO-O-OC-CH3
R-NH2	Amina	etanamina	CH2- NH2*
R- CO-NH2	Amida	Etanamida	CH3-CO-NH2

(*Revisar este compuesto en la guía que hay un error)

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones denominándose compuestos polifuncionales.
Los grupos funcionales imponen al nombre un sufijo característico (ol, para alcoholes - oico para ácidos, eno para alquenos). Pero dado que el nombre solo puede tener un sufijo es necesario elegir, dentro del conjunto, aquel grupo funcional considerado principal.
Por convención se seleccionó un orden de prioridades que se indica en la tabla en forma decreciente:

GRUPO FUNCIONAL	PREFIJO	SUFIJO
Ácido carboxílico	Carboxi -	oico
aldehído	Formil-	al
cetona	oxo	ona
alcohol	hidroxi	ol
amina	amino	amina
fenilo	fenil

En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales: ácidos > ésteres > amidas = sales  >nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos saturados.

RESOLUCIÓN DE ACTIVIDADES DE LA GUÍA PRACTICA

pagina  49 -
 2. c
3. d
4. c
5. b
6. a
pagina 50 - 
7. c
8. b
9.

Monoalcohol	Alcohol 1°	Alcohol 2°	Alcohol 3°
Formula semidesarrollada	CH3- CH2-CH2OH	CH3-CHOH-CH3	CH3-COH(CH3)-CH3
Nomenclatura	propanol	2 propanol	2 -  metil – 2 propanol

10.

a. butanol e isómeros	CH2OH- CH2-CH2-CH3   CH2OH- CH(CH3)3 (isómero)
b. 3-metil -2-pentanol	CH3-CHOH-CH(CH3)-CH2-CH3
c.        1,3 butanodiol	CH2OH- CH2-CHOH-CH3
d. fenol
e. ciclohexanol
f. Alcohol vinílico	Viene del etenil (radical) CH2=COH-
g. 1,2, 3 propanotriol	CH2OH-CHOH-CH2OH

11.

a. propenal	CH2=CH-CHO
b. 2 - butenal	CH3-CH=CH-CHO
c. 3- hidroxi -pentanal	CH3-CH2-CHOH-CH2-CHO
d. 3-cloro-5-metil-2- heptanona	CH3-CO-CHCl-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
e. 2,5 – hexanodiona	CH3-CO-CH2-CH2-CO-CH2-CH3
f. 4-cloro-3 metil-heptanoico	CH3-CH2-CH2- CHCl-CH(CH3)-CH2COOH

12.
a. 5 cloro hexanoico
b. 4- metil - nonano
c. 3,4 dimetil - 1 penteno
d. 4-hidroxi -pentanoico
e. 4- octanona
f. 4 hidroxi - pentanal
g. 3 metil -1- butino
h. etilbenceno

14. El producto que falta en la reacción es: Butanoato de etilo
15.

CH₃-CH₂-CO₂H   = CH₃-CH₂-COOH 

CH₃-CH₂-COOH  + CH₃- CH₂OH ⇾⟶    H-OH   +   CH₃-CH₂-CO-O- CH₂-CH₃

16. c.d y e son correctas 

Química Orgánica

Funciones Oxigenadas Compuestas

La imagen se corresponde con todas las posibilidades  que hay para representar al GRUPO CARBOXÍLICO. 



http://quimica.cubaeduca.cu/media/quimica.cubaeduca.cu/medias/interactividades/temas/nomenclaturaoxinitro/co/modulo_nomenclaturaorganicaoyn_4.html

Cuando hablamos de isómeros pensemos en:
dos compuestos orgánicos de distinta identidad
 →  como el pentanoico.






→   y Propanotato de etilo (éster)

Tienen distintas propiedades químicas, pero la MISMA fórmula molecular. C5H10O2
Cuando hablamos de ÉSTER tenemos que tener:

• un alcohol
• un ácido

Cuando ambos  reaccionan se debe liberar una molécula de agua. Por eso la ESTERIFICACION es la reacción de formación de un éster lo cual implica una deshidratación.

Alcohol + ácido orgánico ⇢  H2O    + ESTER

El proceso inverso a la esterificación es la HIDROLISIS, en donde hay una ruptura de los enlaces del éster y su posterior reorganización con lo cual se origina el alcohol y el ácido orgánico que originó el éster. Por lo cual, esterificación/hidrólisis son  reversibles.

                                      Ester + H2O →  Ácido + alcohol 

Ejemplos:

PropanoATO de metILO es un +ester. Conozcamos como se obtiene:

CH3 - CH2 - CO OH     +    CH3 OH →  H- OH   +   CH3 - CH2 - CO - O - CH3
                                                                                                       grupo funcional

    propanoico                         Metanol                            PropanoATO de MetILO

*Pistas para formar un éster: 

Del alcohol y el ácido, sacar primero la molécula de agua y luego  los restos deshidratados del ácido y el alcohol unirlos.